2001年9月11日恐怖组织袭击美国纽约，这场震惊全球的“9.11事件”也成了微软心中的一个痛，微软原定于10月在纽约高调举办的Windows XP发布会被迫改为了一个简单的聚会。
9、二十一世纪的低迷股价
在1999年12月份时微软的股价还达到了每股58美元的佳绩，但是一年后，它就降到了每股21美元左右，而且从那之后就一直在那个水平徘徊，这让业界怀疑微软是否还是已经可持续增长的企业，是否还有能力应对苹果和Google的挑战。
8、错失YouTube
在Google以16亿美元收购YouTube六个月之前，微软曾有机会以5亿美元收购YouTube，但是微软错过了这个大好机会。
7、Linus Torvalds开发Linux
Linux创始人Linus Torvalds在1991年开发出了Linux内核，从而打开了开源软件的新篇章，这让微软的销售受到了很大的冲击，而且反微软组织的力量也大大增强了，欧洲的开源软件巨头们也总是通过欧盟给微软带来一系列的麻烦，包括反垄断调查。
6、苹果Mac OS X来势汹汹
2001年苹果推出了Mac OS X和iPod，首家零售店开始营业，这三件事让苹果品牌名声大噪，并且在操作系统和媒体播放器行业逐渐兴盛起来。
